Sa première apparition fut signalée en 1700, par le capitaine du Her Majesty's Ship attaqué au large de Santiago de Cuba par un pirate français du nom de Emmanuel Wynne. Ce dernier arborait un pavillon noir avec tête de mort, tibias croisés et sablier, symbole du peu de temps restant à l'adversaire pour prendre une décision de combattre ou se rendre. Le crâne et les tibias sont le symbole de la mort lequel fut utilisé par quelques armées européennes au XVe siècle avant que les pirates reprennent cette " idée ".

L'expression " Jolly Roger " qui désigne le pavillon noir par les marins anglo-saxons, est sans doute d'origine française. Les historiens pensent que les boucaniers et pirates français de la mer des Caraïbes appelaient leur pavillon rouge : " le joli rouge " avec le " e " de " rouge " accentué. Les britanniques auraient déformé cette appellation en " Jolly Roger ", qui aurait été conservée pour le drapeau noir.

   Les pavillons pirates étaient le plus souvent des bouts de grosse toile cousus à grands points par les voiliers du bord et dont les motifs étaient simplistes.
Ornés par des emblèmes de mort, les pavillons pirates, hissés avant l'abordage, intimaient l'ordre au bateau convoité de se rendre.
Ces drapeaux n'étaient pas toujours noirs, certains étaient blancs, mais les pires étaient les rouges, qui signifiaient : "La mort pour tous" ou "Pas de quartier".